Net D. Trumpo biografai vargiai suskaičiuotų, kiek tikrų ir tariamų romanų buvo užmezgęs šis nevienareikšmiškai vertinamas turtuolis, tačiau oficialiai jis buvo vedęs tris kartus. Ir kiekvienos jo vedybos sukeldavo didžiulį šurmulį Amerikos žiniasklaidoje.
Pirmąja jo žmona tapo išeivė iš tuometinės Čekoslovakijos Ivana Zelničkova. 28 metų fotomodelio grožis tiesiog užbūrė dar tik pradėjusį savo nekilnojamojo turto imperiją pradėjusį statyti 31 metų Donaldą Trumpą – pora ilgai nelaukdama iškėlė vestuves.
Jų santuoka truko keturiolika metų, pora susilaukė trijų vaikų, o taškas santykių istorijoje buvo padėtas 1991 metais, kuomet į dienos šviesą vis labiau ėmė lysti turtuolio romanas su aktore Marla Maples.
Paskalų nešiotojai tvirtino, kad Ivana Trump beviltiškai pralaimėjo konkurencinę kovą keliolika metų jaunesnei buvusiai krepšininkei, galėjusios pasigirti ir tuo, jog yra laimėjusi nedidelės reikšmės grožio konkursą.
Skyrybos atrišo rankas Donaldui Trumpui, kuris, dabar jau nebeslėpdamas aistros septyniolika metų jaunesnei mylimajai ir pats jautėsi atgavęs formą. 1993 metų spalį Marla Maples ir Donaldas Trumpas susilaukė dukrelės Tiffany, o tų pačių metų gruodį žiniasklaida jau trimitavo apie judviejų vestuves, kuriose dalyvavo per tūkstantis svečių.
Jų šeimyninė laimė ilgai netruko – jau po ketverių metų pora nusprendė gyventi atskirai, o 1999 metais buvo pasirašyti ir oficialūs skyrybų dokumentai.
Tuo metu Donaldas Trumpas jau puoselėjo jausmus naujajai savo pasijai – vėlgi iš Rytų Europos, Slovėnijos atvykusiai Melanijai Knavs, Amerikoje tapusiai Melania Knauss. Pirmą kartą įstabaus grožio modelis ir 24 metais vyresnis turtuolis susidūrė viename mados renginyje 1998 metais, o vos po metų žiniaskaida jau karštai komentavo faktą, jog juodu prisipažino esantys pora. Tiesa, šį kartą vestuvių teko palaukti – jos buvo surengtos tik 2005 metais ir pribloškė savo masteliais.
Tarp gausybės įžymybių, pakviestų į vestuvių puotą, buvo galima sutikti buvusį Amerikos prezidentą Billą Clintoną. Įžymybių gyvenimo kronikų rašytojai iki šiol atsidūsta prisiminę neregėtas vaišes ir 200 tūkstančius dolerių kainavusią Melania Trump vestuvinę suknelę. Turtuolio ir jaunos gražuolės meilės pasaką vainikavo 2006 metų gegužę gimęs sūnus Barronas – penktasis Donaldo Trumpo vaikas.