Per iškilmes buvo imtasi labai griežtų saugumo priemonių, žurnalistams nebuvo leista jų stebėti. Tarp keturių šimtų svečių buvo žiniasklaidos magnatas Rupertas Murdochas (Rupertas Merdokas), buvęs JAV valstybės sekretorius Henry Kissingeris (Henris Kisindžeris), nekilnojamojo turto savininkas Donaldas Trumpas (Trampas).
Jaunojo pabrolys buvo jo 17-metis sūnus Andrew (Endrius). Iškilmėse dalyvavo ir dar nepilnametės abiejų jaunavedžių dukterys.
Medicinos sesuo J.Nathan trejus metus buvo šalia R.Giuliani, kai jis kovojo su prostatos vėžiu. Jų pažintis netrukus virto romanu, ir kai visuomenė tai sužinojo, kilo skandalas.
Neišvengta netgi viešų kivirčų tarp R.Giuliani ir jo antrosios žmonos Donnos Hanover (Donos Hanover). Galiausiai 2000 metų gegužės mėnesį jie išsiskyrė. R.Giuliani sumokėjo savo buvusiai žmonai 6,8 milijono dolerių.
Mero populiarumas sumažėjo, ir tik ryžtingas jo elgesys po rugsėjo 11-osios teroro aktų vėl pelnė jam niujorkiečių simpatijas. Jis galėjo kelti savo kandidatūrą dar vienai kadencijai, bet nusprendė to nedaryti dėl sveikatos būklės.