Atlikėjas buvo giriamas už įtaką madai ir „sugebėjimą palaikyti pagrindines tendencijas“, tokias kaip skrybėlės, trijų dalių kostiumai, siauri kaklaraiščiai ir barzda.
2006 m. spalio mėn. 28-erių metų dainininkas sukūrė savo drabužių liniją, pavadinimu „William Rast“.
Muzikos prodiuseris Markas Ronsonas užėmė antrąją, o fotografas Alexis Lubomirskis – trečiąją vietą šiame sąraše.
Reperiai Kanye Westas ir TI taip pat pateko į dešimtuką kartu su aktoriumi Jasonu Schwartzmanu.
Kovo mėnesio žurnalo numeryje J. Timberlake‘as teigia, kad stiliaus pojūtį jam suteikė patėvis bankininkas Paulas Harlessas, kuris kiekvieną vakarą pasiruošdavo kostiumą rytui ir eidavo į darbą, atrodydamas „lyg Richardas Gere‘as filme „Amerikietiškas žigolas“.