R. Michellas gimė britų diplomato šeimoje Pietų Afrikoje. Vaikystę jis leido Beirute, Damaske ir Prahoje. Savo, kaip režisieriaus, karjerą kūrėjas pradėjo teatre.

Didžiausios sėkmės R. Michellas sulaukė 1999-aisiais sukūręs romantinę komediją „Noting Hilas“, kurioje pagrindinius vaidmenis atliko Julia Roberts ir Hugh Grantas. Tarp jo filmų dar yra drama „Skiriamoji juosta“ („ Changing lanes“, 2002) su Benu Afflecku ir Samueliu L. Jacksonu bei „Venera“ („Venus“, 2006) su Peteriu O‘Toole.