Kartą jis puolė fotografus.

1985 m. liepą S. Penną sulaikė už tai, kad jis metė į du laisvai samdomus žurnalistus akmenį, nes šie drįso fotografuoti jį ir jo tuometinę sužadėtinę Madonną. „Jis puolė mus kaip išprotėjęs, – leidiniui „The Los Angeles Times“ teigė žurnalistas Ianas Markhamas-Smithas. – Jis tiesiog puolė mus. Jis įsiuto kaip uraganas.“
Aktorius jam pateiktų kaltinimų neužginčijo, atliko skirtą bausmę ir sumokėjo 50 dolerių baudos, rašo „Associated Press“.

Jis trenkė su Madonna kalbėjusį vaikiną.

1986 m. balandį naktiniame klube S. Pennas trenkė dainų kūrėjui Davidui Jamesui Wolinskiui, nes pamanė, kad jis bučiuoja Madonną (žmonės kalbėjo, kad D. J. Wolinskis paprasčiausiai atsisveikino su tuometine S. Penno žmona). Aktorius taip stipriai ir tiek kartų trenkė D. J. Wolinskiui, kad šis parkrito ant grindų. S. Pennui skyrė 1 700 dolerių baudos ir nuteisė metams lygtinio paleidimo.

Jį kaltino pasikėsinimu nužudyti.

1986 m. S. Penną apkaltino pasikėsinimu nužudyti. Biografijos „Sean Penn: His Life and Times“ („Seannas Pennas: Jo gyvenimas ir laikai“) autorius Richardas Kelly‘is rašo, kad Makao (tuometinė Portugalijos kolonija) filmuojant „Shanghai Surprise“ (1986) aktorius išmetė iš savo balkono devintame aukšte fotografą. Jį ir jo asistentą suėmė ir įkalino. Jiedu sugebėjo pabėgti, kai kalėjimo kameros durys buvo atidarytos. Abu išskrido į Honkongą. Galiausiai Portugalijos valdžia dovanojo bausmę.

Jis užpuolė asistentą ir vairavo neblaivus.

1987 m. birželį S. Penną nuteisė porai mėnesių laisvės atėmimo ir dvejiems metams lygtinai už du nusižengimus teisėsaugai. „The Los Angeles Times“ rašo, kad aktorius sudavė statistui ir jį apspjovė, už tai, kad filmo „Colors“ (1988 m.) filmavimo aikštelėje fotografavo jį ir kolegą aktorių Robertą Duvallį. Sužalotą statistą netgi išgabeno į ligoninę. Prieš kelias dienas S. Penną buvo sustabdžiusi policija, nes jis važiavo per raudoną šviesoforo signalą. Tada paaiškėjo, kad aktorius buvo neblaivus. Jis prisipažino, kad vairavo išgėręs.

Kartą jis galbūt sumušė Madonną.

1987 m. S. Penną kaltino sumušus tuometinę žmoną Madonną. „The Daily Mail“ rašo: „1987 m. birželį Madonnai (Los Andželo) Cedars Sinai ligoninėje atliko rentgenogramą, kadangi S. Pennas trenkė jai per galvą su beisbolo lazda. Sklandė gandai, kad aktorius žmoną buvo pririšęs prie kėdės ir užkimšęs jai burną.

Tai pagrindžiančių įrodymų praktiškai nėra, o S. Pennas šią žinią neigė. S. Pennas netgi padavė režisierių Lee Danielsą į teismą už šmeižtą ir pareikalavo 10 mln. dolerių.

Kita vertus, 1991 m. S. Pennas prisipažino žurnalui „Playboy“, kad į namus buvo iškviesta policija. „Specialiosios paskirties būrys apsupo mano namą, įėjo pro visas duris. Jis aiškino, kad Madonna baiminosi grįžti namo, todėl kreipėsi į teisėsaugininkus. Jis paskubėjo pridurti, kad „kaltinimai jam nebuvo pateikti“.

Jis dar kartą puolė fotografą.

2009 m. spalį fotografas pateikė kaltinimus S. Pennui. Buvo nufilmuota, kaip aktorius kelis kartus trenkia ir spiria fotografui bei sudaužo jo fotoaparatą. TMZ pranešė, kad S. Pennui buvo pateikti dėl vandalizmo ir žiauraus elgesio, nes sumuštam paparacui prireikė operacijos. Aktoriui skyrė pusantrų metų laisvės atėmimo bausmę, bet pakeitė ją 36 mėnesiais lygtinio paleidimo, 300 valandų viešųjų darbų ir 36 valandomis pykčio valdymo pamokų.

Jis susitiko su narkotikų baronu, pasprukusiu nuo teisėsaugos.

S. Penno straipsnis žurnale „Rolling Stone“ apie liūdnai pagarsėjusį Meksikos narkotikų baroną Joaquiną Archivaldo Guzmaną Loerą (pravarde El Chapo) redaktorių buvo liaupsinamas kaip puikus žurnalistinis pasiekimas, tačiau aktoriui gali būti pateikti kaltinimai už tai, kad susitiko su teisėsaugininkų ieškomu narkotikų baronu.

Kaip pranešė „Fox News“, gali būti, kad S. Pennas ruošiasi vaidinti El Chapo filme, todėl susitiko su juo, norėdamas geriau suprasti vaidmenį, prisidengęs straipsniu žurnalui. Jei jo susitikimo tikslas buvo straipsnis, tada, remiantis žodžio laisvės nuostata, jis nenusižengė įstatymui, bet jei paaiškėtų kiti motyvai, aktorius patektų į didelę bėdą.

Kaip teigė šaltinis valdžios struktūrose, S. Pennas teigė, kad susitikimas su narkotikų baronu įvyko tik siekiant gauti interviu žurnalui „Rolling Stone“, tačiau apie straipsnį leidiniui nebuvo jokios užuominos, kol jis nesusitiko su El Chapo. „Manau, tai buvo apskaičiuotas Seano Penno žingsnis – pasislėpti už (Konstitucijos) Pirmojoje pataisoje įtvirtintos žodžio laisvės, siekiant išvengti patraukimo baudžiamojon atsakomybėn, – aiškino šaltinis. – Susitikimas su El Chapo dėl kuriamo apie jį filmo būtų pažeidimas JAV įstatymų, kurie draudžia turėti reikalų su „garsiais užsienio narkotikų prekeiviais.“

S. Pennas teigė, kad šis įvykis – nesėkmė, nes tikrasis tikslas buvo paskatinti diskusiją apie tai, kad narkotikų karas yra blogis, tačiau tai nebus nesėkmė, jei jam atiteks garsus vaidmuo.