Per šešis savo karjeros dešimtmečius R.Crenna dirbo radijuje, televizijoje ir kine. Gimęs Los Andžele aktorius išgarsėjo vaidindamas radijo seriale "Mūsų panelė Bruks" ("Our Miss Brooks"), kuris vėliau buvo perkeltas į televizijos ekranus. Įpusėjęs karjerą jis ėmėsi draminių vaidmenų.

1985 metais aktorius gavo "Emmy" už policininko vaidmenį televizijos filme "Ričardo Beko išprievartavimas" ("The Rape of Richard Beck"). Veiksmo filmų gerbėjai geriausiai R.Crenną pažįsta iš trijų "Rembo" filmų, kuriuose jis vaidino pulkininką Trautmaną.

R.Crennai buvo du kartus diagnozuotas vėžys. Prieš penkerius metus jam buvo nustatytas skydliaukės vėžys, o 2002 metais - mirtinas kasos vėžys.