L. Van Gaalas pats yra treniravęs „Ajax“ komanda ir 1995 metais su ja laimėjo Čempionų lygos turnyrą. Prieš tai - 1992 metais - treneris su savo auklėtiniais „Ajax“ futbolininkas iškovojo UEFA taurę.

1997 metais Olandijos futbolo specialistas paliko Amsterdamo komandą, o 2003-iais sugrįžo į „Ajax“ klubą ir metus dirbo techniniu direktoriumi.

Kartu su juo nauju techniniu direktoriumi buvo paskirtas Danny Blindas.

60-metis L. Van Gaalas per savo trenerio karjerą dar dusyk vadovavo „Barcelona“ (Ispanija) klubui ir „AZ Alkmaar“ (Olandija) komandai.