1983 m. Cindy Crawford dalyvavo „Elite Model Look“ konkurse, vykusiame Akapulko mieste, Meksikoje, ir pateko tarp dvylikos finalisčių. Nusprendusi rimtai pradėti modelio karjerą, mergina persikėlė į Niujorką. Ten ją iš karto pastebėjo žurnalo mados pasaulio atstovai ir pasiūlė tapti žurnalo „Vogue“ viršelio veidu. Netrukus pasirodė ir prancūziški bei angliški žurnalo numeriai, ant kurių viršelių puikavosi Cindy Crawford nuotrauka.
Seksualus amerikietiškas merginos įvaizdis, persipynęs su Holivudo stiliaus žavesiu, patraukė žymių kompanijų dėmesį. Jai pasiūlė filmuotis bei fotografuotis Gap, Revlon bei Pepsi reklamose. 1995 m. verslo žurnalas „Forbes“ paskelbė, kad Cindy Crawford yra daugiausiai uždirbantis pasaulio modelis (6,5 JAV dolerių per metus).
Cindy Crawford nuotraukos yra pasirodžiusios ant daugybės žurnalų viršelių, leidžiamų visame pasaulyje. Šiuo metu modelis taip pat yra laikrodžių gamintojos Omega reklaminis veidas.
Pasak dizainerio Michaelio Korso, Cindy Crawford pakeitė nusistovėjusį Amerikos merginos įvaizdį iš klasikinės mėlynakės blondinės į labiau temperamentingą, protingą brunetę, turinčio šarmo ir neišsenkamo profesionalumo.