Manoma, kad Dubingių miestelio praeitis siekia šešis šimtmečius. Prieškario Lietuvoje apie vietovės grožį buvo kuriamos legendos. Šalia esantis Asvejos ežeras driekiasi keliolika kilometrų. Iš kiekvienos pusės jis atrodydavo skirtingai. Vietomis buvo prisispaudęs prie tankiausio miško, kitur panirdavo į gilų slėnį ar perpjaudavo lygiuosius laukus. Išsilenkęs lanku apsupdavo Dubingių kalną. Nedidelis kalnas apdovanotas derlinga žeme. O nuo jo atsiverdavo ištisos smėlio jūros.
Kunigaikščio Vytauto laikais Dubingiai buvo svarbus strateginis centras. Vietovė tvarkėsi apskrities teisėmis. Čia gyveno Lietuvos kunigaikščio vyriausias muitininkas. Penkioliktame šimtmetyje ežero saloje, ant aukšto kalno, buvo pastatyta didinga ir graži pilis. Jos valdovai buvo didikai Radvilai. Rūmai buvo laikomi gražiausi visoje Lietuvoje. Viduje ant sienų kabėjo brangūs paveikslai, ant grindų spindėjo iš rytų atvežti kilimai. Pilyje viešėdavo lenkų karaliai, Lietuvos kunigaikščiai, užsienio valstybių pasiuntiniai.
Čia gyveno Vilniaus vaivada ir Lietuvos kariuomenės didysis etmonas Radvila Rudasis. Jo sesuo, garsioji Barbora Radvilaitė, vėliau ištekėjo už Žygimanto Augusto. Apylinkės giriose vykdavo didžiosios tuometinio elito medžioklės. Iš kitų šalių atvykę svečiai jausdavosi pagerbti dalyvaudami Dubingių valdovo puotoje. Pilies kieme ir salos ąžuolyne buvo rengiami įvairūs riterių turnyrai.
Pirmoji bažnyčia netoli pilies iškilo Vytauto Didžiojo laikais. Vėliau miestelyje vyko aršios kovos tarp katalikų ir reformatorių. Radvila Rudasis 1565 m. valdžią perleido reformatoriams. Šimtmečiu vėliau bažnyčia buvo visiškai sugriauta. Rūsyje palaidoti Radvilo Rudojo palaikai pranyko griuvėsiuose. Vėliau sugriuvo ir ant kalno stovėjusi kunigaikščių tvirtovė.
Dubingių miestelio gelumbė buvo laikoma tvirta kaip plienas. Tačiau garsusis fabrikas sunyko laiko tėkmėje. Ant kalno, kurį kažkada iš visų pusių supdavo ežeras, galima buvo pamatyti buvusio dvaro ir bažnyčios pamatus. Vienu metu čia gyveno piktas grafas. Vietiniai porindavo, kad kalno salelė su sausuma buvo sujungta badmečiu. Piktasis grafas poilsio metu nuo kalno žvalgydavosi į smėlingas apylinkes. Bajorui nuolat keltis valtimi per ežerą atsibodo. Užėjus badui alkaniems valstiečiams pasakė: „Neškit smėlį kibirais ir pilkit į ežerą, ir už kiekvieną smėlio maišą duosiu po saują miltų“. Išbadėję baudžiauninkai vilko smėlį ir pylė ežeran. Greit buvo supiltas kelias, kuris prieškaryje jungė pakalnėje prisiglaudusį Dubingių kaimelį.
Seneliai prieškaryje savo anūkus gąsdindavo dvasiomis, kurios saugojo po griuvėsiais buvusias aukso ir sidabro skrynias. Vietiniai vaikėzai dažnai rausdavo žemes. Tačiau iškasdavo tik senų patrankų vamzdžius, alebardų ir kardų liekanas.
Prieškario dubingiečių atmintyje buvo išlikusios istorijos apie požeminį apylinkių pasaulį. Senoliai porindavo, kad po ežeru driekiasi ištisi keliai. Išeiti iš tunelių galima buvusio dvaro laukuose arba prie Giedraičių buvusio vieškelio. Prieš pirmąjį pasaulinį karą dar buvo galima matyti požemių angas, kurios laikui bėgant pranyko.
Devynioliktame amžiuje, susisiekimas su Dubingiais buvo itin sunkus. Giedraičių vieškelis, staigiai pasukęs į pakalnę, pasibaigdavo ežero bangose. O per ežerą į miestelį keldavo senas keltas, kurį vakarop prisišaukti buvo neįmanoma.
Tarpukario Lietuvoje buvo nutiestas vienintelis valstybėje tiltas per ežerą. Tarsi masalas pritraukdavo pro šalį važiuojančius turistus. Žuvingi ežero vandenys viliodavo meškeriotojus. Tačiau administracinė linija su kraštą okupavusiais lenkais žvejams sukeldavo problemų. Nepriklausomybės kovų įkarštyje lenkiškos „kulipkos“ lėkdavo į lietuviškąją ežero pusę.
Buvęs Dubingių dvaras anksčiau priklausė Lenkijos prezidento Stalislavo Voicechovskio žmonai. Tarpukaryje dvaro žemės išdalintos Lietuvos kariuomenės savanoriams naujakuriams. Iškilo nemažai gražių trobesių, buvo dirbami apleisti laukai. Devynioliktame šimtmetyje lenkų kalbą pakeitė patriotų lietuviški vaikų krykštavimai.
Iš savanorių vyrų susidarė bažnytinis choras. Vietiniai su šypsena prisimindavo anksčiau buvusius lenkų „apaštalus“, kurie žadėjo prijungti Dubingius prie Varšuvos. Engdavo lietuvius, kurie kurdavo naujas sodybas. Lenkams okupavus Vilniaus kraštą visi pasitraukė į kitą Asvejos ežero pusę. Tačiau su panieka žiūrėdami į likusius krašte žadėjo sugrįžti.
Prieškaryje vieškelis iš Giedraičių į Dubingius buvo užžėlęs aukšta žole. Retai ratų paliečiamas kelias tęsėsi smėlingomis 18 kilometrų lygumomis. Saulės įkaitintas smėlis be laiko nudžiovindavo rugius, neleisdavo užaugti vasarojui ir varydavo sunkiai dirbančius artojus į neviltį. Tačiau lietuviškame deimante vadintame kaimelyje vasarotojai jautėsi kaip pajūryje. Tarsi dykumoje driekėsi ištisi smėlio plotai. O po kojomis tyvuliavo mėlynas, kaip dangus Asvejos-Dubingių ežeras.
