Simne pirmieji gyventojai apsigyveno penkiolikto amžiaus pradžioje. Vytautas Didysis sutriuškino vokiečius Tanenbergo laukuose ir kryžiuočių puldinėjimai baigėsi. Į nelaisvę paimti ordino riterių tarnai, ginklanešiai ir daugybė Smolensko rusų įsikūrė aplink būsimą miestą. Vėliau į Simno miškus siųsdavo kariuomenės dezertyrus. O kautynėse pasižymėję lietuvių kariai gaudavo didelius tų žemių plotus. Tvarkė naujų sodybų steigimą ir griežtai kontroliavo naujakurius.
Neprabėgus šimtmečiui miškai buvo iškirsti ir derlinguose laukuose įsikūrė šimtai sodybų. Tuomet Simno žemės patraukė daugelio didikų žvilgsnius. Apylinkių žmonės buvo gana turtingi: svirnai lūždavo nuo duonos, midaus ir vaško. Vietiniai nesiskundė mokėdami didelius mokesčius.
Visa Simno sritis 1496 metais priklausė Lietuvos didžiajam maršalkai Jonui Zabžežinskiui. Turtinga ir didelė apylinkė sužavėjo didiką. Ir 1517 metais čia įkūrė miestą, kuriam suteikė Simno vardą. Tarpukario Simno kapinėse Jonas pastatė savo rūmus, o prie dvaro prijungė aplinkinių kaimų žemes.
Didiko iniciatyva 1520 metais iškilo mūrinė Šv. Mergelės Marijos Ėmimo į dangų bažnyčia. Renesanso stiliaus šventovė miestelį puošia jau daugybę šimtmečių. Tuo metu bažnyčios durys turėjo visada būti atviros. O dvarininko tarnai mišių metu atidarydavo rūmų paradines, kad Zabžežinskis galėtų girdėti pamaldas neišeidamas iš dvarvietės. Buvo išdidus ir į bažnyčią neidavo – nemėgo matyti baudžiauninkų sermėgų ir vyžų.
Senieji padavimai teigia, kad Zabžežinskių giminė išnyko kaip dūmas laiko tėkmėje. Kartą didikas nuvyko prie Simno ežero, stebėjo, kaip valstiečiai žvejoja jo kalėdiniam stalui žuvis. Tinklas po ledu užkliuvo ir niekas negalėjo jo ištraukti. Jaunas kumečio sūnus paskendo bandydamas įvykdyti dvarininko įsakymą surasti tinklą. Tą pačią dieną jaunuolio senoji motina prakeikė piktąjį dvarininką. Netrukus prakeiksmas pradėjo pildytis: mirė vienintelis Zabžežinskio sūnus. Po to Simno dvaras atiteko karaliui, kuris miestą pavertė seniūnijos centru.
Karalius Zigmantas Vaza 1626 metais suteikė Simnui Magdeburgo teises ir herbą. Miestas augo ir didėjo. Po trečiojo Lietuvos ir Lenkijos padalinimo vietovė atiteko Prūsijai. Didikai į miestelį užsukdavo labai retai. Tačiau tikrindavo, ar jų vasalai karaliui surenka visą duoklę.
Prūsas pats eidavo per visus baudžiauninkų kiemus, kontroliuodavo, kiek žmonės turi karvių, arklių ir kiaulių. Suskaičiuodavo visus bičių avilius ir nustatydavo medaus duoklę. Išvaikščiodavo visas pamiškes tikrindamas, ar valstiečiai nieko nepaslėpė.
Sklisdavo pasakojimai, kad eilinio patikrinimo metu miške išsisuko koją. Buvo toli nuklydęs ir negalėjo prisišaukti pagalbos. Išsigandęs dėl savo gyvybės, Dievui pasižadėjo tris metus neimti iš kaimiečių jokios duoklės, pakeisti bažnyčios stogą. Grįžęs į dvarą medaus, vaško, javų ir vilnų daugiau nereikalavo. Tačiau duoklę valstiečiai turėjo mokėti pinigais, nes besimelsdamas dėl savo gyvybės Dievui apie tai nieko neminėjo. Bažnyčiai paaukojęs kelis vežimus šieno visiems gyrėsi, kaip Dievas jam padėjo išlikti gyvam.
Žmonių prisiminimuose išlikęs keistuoliu vadintas Simno vaitas ir Metelių seniūnas J. Chmielevskis. Naktimis vaikščiodavo po laukus ir kasinėdavo Giluičių, Prelomčiškės, Dambavaragio piliakalnius. Būdamas ypatingai godus tikėjosi rasti užkastus lobius. Buvo to laikmečio juodasis archeologas. Skaitydavo įvairius alchemikų raštus, praktikuodavo juodąją magiją. Vietiniai žegnodavosi pamatę didiką ir vengdavo jo iš tolo.
Netoli Simno esančio Giluičio ežero vanduo buvo nepaprastai skaidrus. Vietomis dugną galima buvo matyti net penkis ar šešis metrus. Čia pat stūksojo senas piliakalnis. O padavimai teigė, kad ežeras atsiradęs iš moters ašarų. Neatsispyrusi vyrams krivio prakeikta vaidilutė klaidžiojo Simno apylinkės giriose, kol jos ašaros pavirto į ežerą. Tarpukaryje ežero dugne buvo randama daugybė suakmenėjusių medžių kamienų. Ištrauktuose uolienos pavyzdžiuose rasdavo įvairios augmenijos.
Nepriklausomoje Lietuvoje buvo gana nemažas ir gražus miestelis. Seniūnijos centras tapo prieš pirmąjį pasaulinį karą. Vietovę kirsdavo geležinkelio bėgiai, kurie siekė Suvalkus ir Vilnių. Smetoninėje Lietuvoje gamta po aukštom žolėmis paslėpė mažąjį susisiekimą.
Buvo kalbama, kad tarpukaryje Simnas aprūpindavo visą Suvalkiją degtine. Stebuklingų bravorų niekas negalėjo surasti. Aplink miestelį tyvuliavę ežerai turėdavo daugybę salų, kurios nešė gerą pelną daugeliui. Kipro Petrausko medžioklės plotuose, prie Žuvinto ežero naktinis darbas virte virė. Salose kūrendavosi laužiukai, prie kurių nieko nebijodami šildydavosi „žvejybos fanatikai“. Tačiau prie kiekvieno žūklės mėgėjo valties dugno, virve pririštas plaukdavo ir kanistras. Policija nieko nepešdavo, nes „žvejys“, pamatęs laukiančius ant kranto pareigūnus, vienu mostu virvę nupjaudavo.
Tarpukaryje Žuvintų kaimo gyvybę palaikydavo Simno geležinkelio stotis. Už stoties neišbrendamuose raistuose buvo didžiuliai pelkių plotai. Klajojantys laukinių ančių pulkai, mėnulis pakibęs virš pelkių keldavo baimę į apylinkes atklydusiam turistui.
