Tokios aplinkybės nuo pat viduramžių formavo savitą miesto gyvenimą ir užtarnavo jam “išsilavinusios Bolonijos” vardą. Šis miestas - tai atversta knyga, kurios gatvės, bokštai ir arkados mums pasakoja turtingą miesto istoriją.
Bolonija išsidėsčiusi Po upės lygumoje tarp Reno ir Savenos upių, svarbioje kelių ir geležinkelių komunikacijos kryžkelėje. Miestą supa vaizdingos kalvos.
Bolonijos šaknys siekia gilią senovę, tūkstantį metų prieš mūsų erą. Etruskai, kurie apsigyveno netoliese esančiose Vila Novos apylinkėse ir padėjo suklestėti Vila Novos civilizacijai, ši miestą vadino Felsina. Jų dėka Bolonija tapo svarbiu miestu ir klestėjo iki galų genčių pasirodymo. Galus 196 m.pr.m.e. sutriuškino romėnai, o Felsina tapo Bolonija.
Vėliau čia įžengė Odoakras, Teodorikas Didysis, klestėjo Bizantijos imperija, apsigyveno lombardų gentys, o galiausiai pasirodė Karolis Didysis. Viduramžiais Bolonija buvo svarbus Laisvosios Komunos centras, kuris priešinosi Frydrichui Barbarosai, o po 1183 m. sudarytos Konstancos taikos Bolonija pasiekė savo klestėjimo viršūnę. Šiuo metu vyko intensyvios statybos, iškilo garsieji Bolonijos bokštai. Suklestėjus ekonomikai išaugo populiacija ir Bolonija tapo penktuoju pagal gyventojų skaičių miestu Europoje.
Senuose paveiksluose Bolonija atrodo kaip bokštų miškas (jų buvo daugiau nei 100!). Garisenda ir Asinelli, patys garsiausi iš išlikusių 17-os bokštų, yra miesto simbolis ir stovi, nors ir smarkiai pasvirę, nuo XII a.
Bokštas Asinelli yra aukščiausias (90 m) svyrantis Italijos bokštas, tačiau labiau pasviręs yra Garisenda. Dabar jis siekia 48 m, tačiau anksčiau, kol dar nebuvo nugriautas bokšto viršus, jo aukštis buvo 60 m. Šis bokštas toks garsus, kad yra paminėtas net Dantės “Dieviškojoje komedijoje”.
Kitas miesto pasididžiavimas yra senamiestį juosiančios ir nuostabiai jį įrėminančios arkados, kurių ilgis - net 38 km. Jos atsirado vėlyvaisiais viduramžiais, kai plečiantis miestui prireikė padidinti gyvenamiesiems namams skirtą plotą neužimant gatvių.
Taip pradėjo dygti arkados - pasivaikščiojimams skirti vaizdingi takai, kurie priklausė amatininkams, bet jais galėjo naudotis visi pėstieji. Tokia architektūra suteikė prekybininkams galimybę išdėlioti savo prekes lauke bet kokiomis oro sąlygomis.
Pagal tų laikų taisykles, arkados turėjo būti tokio aukščio, kad jomis galėtų prajoti žmogus ant žirgo. Šiais laikais jos tarnauja kaip Boloniją ir kaimyninius miestus iš kitų išskiriančios detalės, o žmonės gali jomis vaikštinėti sausut sausutėliai net pliaupiant lietui.
Kanalai, kuriais buvo plukdomos prekės, padėjo miestui tapti svarbiu komercijos centru. Jie taip pat energija aprūpindavo malūnus ir leido klestėti tekstilės pramonei. Šiandien kanalų nebėra, o juos mena tik gatvių pavadinimai.
Po Velfų ir Gibelinų kovų Boloniją 1337 m. ėmė valdyti Pepoli šeima. Jų valdymas truko iki 1401 m., kuomet valdžią perėmė Bentivoglio šeima.
