32-iejų P. Middleton yra įsimylėjusi iki ausų. Su J. Matthewsu ji buvo trumpam užmezgusi santykius dar 2012-aisiais.
Pora slapčia susitikinėti pradėjo prieš porą mėnesių. Tačiau į viešumą jų romanas išlindo tada, kai jie žiemos atostogas kartu nusprendė praleisti Šv. Bartolomėjaus saloje.
Į Karibų salas su Pippa taip pat vyko ir jos brolis Jamesas Middletonas su savo drauge Donna, tačiau tik dėl to, kad "pridengtų" kol kas dar besislapstančius įsimylėjėlius. Pora Šv. Bartolomėjaus saloje sutiko Naujuosius metus ir praleido ten visą savaitę žaisdami tenisą, maudydamiesi, vakarieniaudami prabangiausiuose salos restoranuose.
Pasak poros draugų, J. Matthewsas stengiasi padaryti įspūdį Pippai. Naujuosius saloje švęsti kartu juos kvietė Leonardo DiCaprio ir Rusų oligarchas Romanas Abramovičius. Middleton kompanija pasirinko Holivudo aktoriaus rengiamą naujametinį vakarėlį.
Tiesa, kaip teigia liudininkai, pora neliko sužavėta ir garsaus aktoriaus kompanija. Ten buvo per daug modelių ir per daug veiksmo. Todėl sekantį vakarą Pippa su savo mylimuoju praleido ramiai.