Pasak artimų šaltinių, Pippa guodėsi, kad po to, kai jos sesutė tapo princo Williamo žmona, jos giminės gyvenimas apkarto kaip reikiant.
Pippa nebegali susirasti normalaus vyro. Nes jie arba nori tiesiog pasinaudoti Middleton pavarde ir patys išgarsėti, arba bijo tokios viešumos ir persekiojančių paparacų.
Po skyrybų su Šveicarų bankininku Nico Jacksonu vis dar atsitiesti negalinti Pippa sublogo ir viešumoje lankosi retai. O jei ir pasirodo, tai ne pačios geriausios formos.
Pasak šaltinių, būtent Pippos populiarumas ir pakišo koją jos santykiams su Nicko. Bankininkas jautėsi nepelnytai užgožtas gražuolės draugės. Šveicarui labai nepatiko, kad Pippos ir jo pavardės buvo linksniuojamos ne verslo, bet pramogų pasaulio užkulisiuose. Esą jis norėjo būti žinomas kaip pasaulinio lygio bankininkas, o ne Kate Middleton sesutės mylimasis.
Kalbama, kad Pippa netgi nori kraustytis gyventi į Ameriką. Už Atlanto ji nori ieškotis sau vyro, nes Didžiojoje Britanijoje su ja niekas nenori draugauti. P. Middleton baiminasi baigti savo dienas kaip Sarah Ferguson, kurią apleido karališkoji šeima ir paliko likimo valiai.
Tačiau toks desperatiškas noras susirasti sau vyrą kaip reikiant pykdo jos seserį Kate. Pasak artimų šeimos draugų, K. Middleton netgi raudonuoja dėl tokio Pippos elgesio iškart po skyrybų vėl skubėti ieškotis vyro.