Frensis žavėjosi Hemingvėjumi. Jis nevengė jį vadinti vienu geriausių laikmečio rašytojų. Ir čia verta paminėti tai, jog jų draugystės pradžioje Fidžeraldas buvo jau gana sėkmingas rašytojas, o trimis metais jaunesnis Ernestas vis dar kovojo dėl vietos po literatūrine saule. Tikriausiai Frensiui imponavo ne vien literatūrinis Ernesto talentas. Hemingvėjus mėgo tokias veiklas kaip boksas ar medžioklė ir ši vyriškos galios aura, jei tik drįsime taip pavadinti, galėjo traukti švelnesnę Frensio Skoto natūrą. Tik įtikti laukinės jėgos kupinam Hemingvėjui Fidžeraldas ne visuomet įstengė. Antra vertus, jų nuolatiniai erzinimaisi paprastai buvo abipusiai. Pavyzdžiui, kai Hemingvėjus nusiuntė Frensiui Skotui savo „Atsisveikinimas su ginklais“ rankraštį, Fidžeraldas grąžino jį su 10 puslapių pataisymų. Iš Hemingvėjaus uolusis redaktorius sulaukė tokio atsakymo: „Pabučiuok man į subinę“.
Hemingvėjus vis tik gal kiek dažniau buvo kritiškas savo draugo atžvilgiu. Savo knygoje „Fiesta“ Ernestas palygino Frensio talentą su meilę skrydžiui praradusiu drugeliu. Sunkiomis Fidžeraldo gyvenimo akimirkomis Hemingvėjus jį vadino „vargšu Skotu“. Iš esmės Ernestui nepatiko trys Frensio gyvenimo aspektai: jo nuolatinis pritarimo siekis, pakrikę santykiai su žmona ir į destrukciją vedantis alkoholizmas. Žinoma, kritiškumas nebuvo vienintelė Ernesto nuostata šioje draugystėje. Hemingvėjui patiko Fidžeraldo kūryba, jis vertino jo „Didįjį Getsbį“ ir kitus kūrinius, o Frensio gyvenimo pabaigoje rašė jam: „dabar tu rašai dvigubai geriau, nei tada, kai manei, kad esi nuostabus“. Kažin, ar buvo galima tikėtis geresnio komplimento iš Hemingvėjaus. Be to, kai kurie biografai mano, jog į Hemingvėjaus neigiamus pasisakymus apie kitus žmones vertėtų žiūrėti kritiškai turint omenyje sudėtingą ir savotišką jo paties asmenybę.
Jei dviejų rašytojų draugystė kartais šiek tiek priminė amerikietiškuosius kalnelius, tai Hemingvėjaus ir Fidžeraldo žmonos Zeldos santykis paprastai visuomet skriejo vien žemyn. Zeldos Hemingvėjus paprasčiausiai nemėgo. Savo romane „Fiesta“ jis pavadino Zeldą pamišusia ir kaltino patyčiomis iš sutuoktinio penio. Negana to, Hemingvėjus teigė, jog Fidžeraldo žmona pati skatino rašytoją gerti siekdama sutrukdyti jo darbą prie romanų. Neva jai buvo palankiau, kad Frensis dirba prie trumpų žurnalams skirtų kūrinių taip garantuodamas greitas pajamas. Į tokią literatūrinę Fidžeraldo veiklą (tame tarpe ir kūrinių siūlymą Holivudui), kurią abu draugai vadino literatūrine paleistuvyste, būtent Hemingvėjus žiūrėjo gana nepalankiai. Kita vertus, Hemingvėjus buvo savotiška atsvara šioje įdomioje santuokoje. Egzistuoja pasakojimas, kad būdami vieni du rašytojai apžiūrėjo Fidžeraldo vyriškąjį pasididžiavimą ir Ernestas nuramino rašytoją, kad jis esantis tinkamo dydžio.
Hemingvėjus ir Fidžeraldas sėdintys prie baro, gurkšnojantys stipriuosius gėrimus ir diskutuojantys apie gyvenimą ir literatūrą. Tikriausiai taip būtų korektiškiausia juodu įsivaizduoti. Rašytojų draugystė buvo išties įvairiabriaunė. „Didysis Getsbis“ įkvėpė Hemingvėjų imtis romanų, tačiau Ernestas negalėjo suprasti Fidžeraldo sėslumo ar kitų charakterio savybių. Fidžeraldas, taip sėkmingai pradėjęs rašytojo karjerą, literatūros istorijoje tikriausiai visuomet stovės vienu laipteliu (net jei labai mažu) žemiau už savo bičiulį, nors pats dalinai prisidėjo prie sėkmingos Hemingvėjaus karjeros. Vis dėlto, kalbant apie šių dviejų autorių draugystę verta prisiminti, kad abu gyveno ir kūrė tuomet, kai gyveno ir kūrė prarastoji karta. Jie abu vienaip ar kitaip stengėsi užmiršti Pirmojo pasaulinio karo baisumus ir turbūt nieko keisto, jog tokiais laikais draugystės mezgėsi tarp gana prieštaringų ir iš pažiūros tarpusavyje nederančių asmenybių.
