Abu treneriai yra geri bičiuliai dar nuo buvusios Jugoslavijos jaunimo rinktinės laikų.
T. Jakimoskis anksčiau buvo profesionalus futbolininkas. Per savo karjerą atstovavo visų amžiaus grupių Jugoslavijos jaunimo rinktinėms, rungtyniavo Tetovo „Teteks“ (Makedonija), Kragujevaco „Radnički“ (Serbija), Dižono FCO (Prancūzija), Tetovo „Ljuboten“ (Makedonija), „Gostivar“ (Makedonija), Skopjės „Makedonia Gorče Petrov“ (Makedonija), Skopjės „Vardar“ (Makedonija) klubuose, o karjerą baigė Skopjės „Cementarnica“ ekipoje.
„Utenio“ trenerių štabo naujas narys atstovavo ir Makedonijos nacionalinei rinktinei, o su „Vardar“ ekipa žaidė tuometiniame UEFA taurės turnyre (dabartinė UEFA Europos lyga).
2003-ais T. Jakimoskis gavo UEFA A trenerio licenciją ir iškart pradėjo trenerio karjerą „Vardar“ ekipoje. Su ja dalyvavo UEFA Čempionų lygos, UEuropos lygos ir „Intertoto“ taurės turnyruose.
Vėliau makedonas treniravo kitas gimtosios šalies komandas - „Cementarnica“, Tetovo „Renova“, Bogovinės „Drita“, „Teteks“ ir „Gostivar“.
2013-ų rudenį T. Jakimoskio kelias pasuko į Aziją. Dvejus metus makedonas dirbo Mianmaro komandos Hpaano „Zwegabin United“ treneriu ir klubo techniniu direktoriumi. Bet dar po metų naujas „Utenio“ strategas grįžo į gimtąją Makedoniją, kur dirbo Skopjės „Euromilk Gorno Lisiče“ ir Štipo „Bregalnica“ treneriu.
Paskutinė trenerio darbovietė buvo Kinijoje vykdytas Czinino klubo futbolo akademijos projektas, kuriam vadovavo būtent T. Jakimoskis.
Oficialiose rungtynėse makedonas „Utenio“ trenerių štabe debiutuos kovo 30-ą dieną, kai uteniškiai Kaune rungsis su vietos „Stumbru“.
